课程教学大纲-四川大学课程中心-西华大学(3)

知识点：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。

内容与要求：了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。 2. 腈

知识点：腈的结构，命名，物理性质。

3. 胺的结构、命名和物理性质 (Structure、nomenclature and physical properties of amines) 知识点：胺的结构，命名，物理性质。

内容与要求：理解胺的物理性质，掌握胺的结构、命名和波谱特征。 4. 胺的制备与反应 (Reactions of amines)

知识点：反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。氨的烃化，Gabriel合成法，酰胺、肟和腈的还原，醛酮的还原胺化，Hofmann重排，Mannich反应。

内容与要求：掌握胺的反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。会用诱导效应、共轭效应解释取代基对胺碱性的影响。 5. 二胺、不饱和胺和取代胺 (Diamines、unsaturated amines and substituted amines)

知识点：二胺，不饱和胺，取代胺。

内容与要求：了解二胺和取代胺的性质和用途，掌握烯胺的制备及反应，会通过烯胺

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制备α-烃基酮、β-二酮、1,4-二羰基化合物、1,5-二羰基化合物。

6. 季铵盐和氢氧化四烃基铵 (Quaternary ammonium salt and tetra-alkyl ammonium hydroxide)

知识点：季铵盐，氢氧化四烃基铵，Hofmann消去，胺和铵盐的立体化学。

内容与要求：了解季铵盐的用途：作为相转移催化剂，掌握季铵盐的制备，掌握氢氧化四烃基铵的制备及霍夫曼消去反应，了解胺和铵盐的立体化学。 7. 重氮化合物 (Diazo compounds)

知识点：重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合物的反应及性质。

内容与要求：了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰氯的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。 8. 芳基重氮盐 (Aryl diazo salts)

知识点：芳基重氮盐的结构，反应，制备。

内容与要求：理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代(Sandmeyer反应， Schiemann反应)、硝基取代(Gatterman反应)、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反应，了解芳基重氮盐的还原。 9. 偶氮化合物 (Azoic compounds)

知识点：芳香偶氮化合物制法， 联苯胺重排。

内容与要求：掌握芳香偶氮化合物制法，掌握联苯胺重排。熟悉芳香偶氮化合物的性质和异构。

第19章 多环芳烃及其衍生物——4学时 1. 多环芳烃的分类和命名

知识点：稠环芳烃、联环芳烃和多苯代酯环的命名 2. 联苯

知识点：制备及其性质 3. 萘、蒽、菲

知识点：来源、制备和性质 4. 三苯甲烷及衍生物 制备、性质和应用。

第20章 非苯芳香化合物 (Heterocyclic compounds)——6学时

知识点：杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物碱。

内容与要求：熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，熟悉其合成

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法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡啶环2,4,6-位烷基的α-H反应。熟悉吡啶环的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2,4-位烷基的α-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。 第21章 周环反应（Concerted reactions）——4学时

知识点：电环化反应，环加成，迁移反应

内容及要求：掌握电环化反应：含4个π电子的体系，含6个π电子的体系；掌握电环化反应的选择规律。了解[2+2]环加成反应，掌握[2十4]环加成反应。了解氢原子参加的[1, j]迁移，掌握[3, 3]迁移反应。

第22章 碳水化合物 (Carbohydrates)——4学时

知识点：单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。

内容与要求：初步掌握单糖(葡萄糖)的立体结构、环状结构、构象，构型，变旋光作用和糖苷的生成，会写α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的稳定构象。熟悉单糖的反应：氧化、还原、成刹、醛糖的递升和递降。了解二糖：(+)一麦芽糖，(+)一纤维二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纤维素、淀粉、糖元。

第23章 萜类、甾族化合物和生物碱 (Terpenes, steroids and alkaloids)——4学时

知识点：萜类化合物，甾族化合物，生物碱。

内容与要求：了解类萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。

五、教学方法及手段（含现代化教学手段及研究性教学方法）

1. 采用多媒体及传统板书等手段进行课堂教学。

2. 将班级分成若干小组，赋予他们不同的问题，以小组为单位在课余时间讨论或查阅相关文献，增加课余学习或研究兴趣。

六、前续课程、后续课程

前续课程：无机化学、分析化学和有机化学（1）等；后续课程：物理化学和结构化学等。 七 参考教材及学习资源

[1] 曾昭琼主编，《有机化学》（上、下册）(第四版)，高等教育出版社 [2] 胡宏纹主编，《有机化学》（上、下册）(第三版)，高等教育出版社 [3] 邢其毅主编，《基础有机化学》（上、下册）（第二版），高等教育出版社 [4] Loudon G M. Organic Chemistry, Addison-wesley publishing company，1984.

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[5] T.w.Graham Solomons, John Wiley ＆ Sons. ORGANIC CHEMISTRY, Inc. Eighth Edition. [6] 刘治国，四川省有机化学精品课程，西华大学精品课程网站

八、考核方式

教学基本要求项 期末考试 平时成绩（含期中考试） 奖励成绩 注：总分不超过100分 笔试 作业、考勤、小测验等 学习知识应用和课外知识阅读 考核形式 占总成绩的比例 70% 30% 5-10分，直接加入总成绩 九、大纲说明

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