(完整版)有机化学作业及综合练习题..

有机化学作业及综合练习题

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黑龙江八一农垦大学化学教研室

第一章 绪论

一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子? 1. H2 2. CH3Cl 3. CH4 4. CH3COCH3 5. CH3OCH3 6. Cl3CCCl3

二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。

三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？ 1. CH3OH 2. CH3OCH3 3. (CH3)2CO 4. CH3Cl 5. CH3NH2

四、比较下列化合物的水溶性和沸点：

1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl 2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH

五、比较下列各组化合物的沸点高低：

1．C7H16 C8H18 2．C2H5Cl C2H5Br 3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3 CH3CH2OH

第二章 饱和脂肪烃

一、写出符合下列条件的C5H12的结构式并各以系统命名法命名。

1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢

二、用系统命名法命名下列化合物 CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH31．

CH3C2H5 2．(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH33．

C2H5CH3 4．

三、写出下列化合物的结构式：

1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷

3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷

5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷

四、画出下列化合物的纽曼投影式：

1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象

五、指出下列游离基稳定性次序为

CH3CH3CCH2CH2⑴ CH3 ⑵

CH3CH3CH3CCHCH3CH3CCHCH3CH3CH3 ⑶ ⑷

CH3

六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：

1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷

第三章 不饱和脂肪烃

一、用系统命名法命名下列化合物 1．CH3CHClCC(CH3)C2H5

CHC2H5

2．Br3．(CH3)3CC4．PhCCCH2C(CH3)3

CPh

5．CH2CHCCH

CH3CH2CCCHBrCH3Cl6．7．

CH3

CH2=CHCH=CH2

二、写出下列反应的主要产物

CH3CHCHCH3①O3②Zn/H2O1．

(CH3)2C

CHCH2CH3①O3②Zn/H2O3．

4．CH3CH2CH2CCH5．CH3CH2C

HBr过量HgSO4 + H2SO4CCH2CH3 + H2OHBrH2O2

6．

CH3CHCH2 H2O7．

CH3CH2CCHCOOHHg2+,H+

+8．

三、推断结构

有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。

四、用简单的化学方法鉴别下列化合物： 1. 丙烷、丙烯、丙炔

2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯

五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结构式及系统名称，并比较其稳定性。

七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5—二溴—3—己烯，该二烯烃经臭氧化分解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。

第四章 脂环烃

一、命名下列化合物 1.2.3.HCH34.5.H3CH6.BrCH37.8.

二、完成下列反应，不反应的用“×”表示。

CH31．

+ HBr

2． △ + KMnO4 →

3. □ + Br2 （加热）→

三、推断结构

某一化合物A分子式为C4H8，能使Br2水褪色但不能使KMnO4溶液褪色，A与HBr反应生成CH3CHBrCH2CH3，试推测A的结构式。

四、用化学方法鉴别下列各组化合物。

1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷

2. 环丙烷、环己烷、环己烯

六、有三种烃，分子式为C5H10，它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。根据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。

七、化合物A的分子式为C4H8，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。C能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A，B，C的构造式。

八、分子式为C4H6的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反应：

1. 三个异构体都能与溴反应，对于等物质的量样品而言，与B和C反应的溴量是A的2倍。

2. 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种物质。

3. B和C能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

推测化合物A、B、C的结构。

第五章 芳香烃

一、 命名下列化合物

HCCHCH31． 2．

H3C

CH(CH3)2H3CCH33．

H3CCH3 4．

CH3

CH3CHCH2CHCH3CH3 6．

5．

二、写出下列化合物结构式

1．邻溴苯磺酸 2.β-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸

三、判断下列化合物哪些具有芳香性

二+ 4． 5．

1． 2． 3．C6H5

四、完成反应

CH(CH3)2+Cl2光1．

CH3hv+ Br2

2．

CH3

FeBr33．

+ Br2

KMnO4CH2CH2CH34．

CH3( )( )( )COOH5．

NO2

Br6．

+ Br2( )浓H2SO4( )

CONH2+HNO3H2SO4NO3CONH27.

五、用化学方法鉴别下列化合物 1.苯乙烷、苯乙烯、苯乙炔

2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷

六、合成题

CH3Cl

1． 由苯和CH3Cl合成NO2

NO2（其它无机试剂任选）。

CHCH3NO22． 由苯和CHCH合成

（其它无机试剂任选）。

七、某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。见原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳烃结构式。

第六章 旋光异构

1． 用R、S标出下列化合物中手性碳原子的构型

COOHHCH3CH2CH3HCH3CH2CICH2Br（1）

（2）

CHCH2CH3C6H5C2H5CHOCH3COOHOH（3）

（4）

COOHHHOHCIC2H5CH(CH3)2HNH2C6H5（5） （6）

2. 写出下列化合物的费歇尔投影式： （1）（R）-2-丁醇 （2）（2R,3S）-2，3-二溴戊烷

（3）（R）-3-溴-1-丁烯 （4）（R）-苯基乙胺

3.化合物A分子式为C6H10，有光学活性，A与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无旋光性的B，指出A、B的结构式。

4.组成为C5H10O2的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。

第七章 卤代烃

1． 写出下列化合物的结构式

（1） 叔丁基溴 （2） 烯丙基溴

（3） 氯仿 （4） 3-溴环己烯

（5） 4-甲基-5-氯-2-戊炔 （6） 2-氯-1，4-戊二烯

2． 用反应式表示1-溴丁烷与下列化合物反应的方程式 （1） NaOH (水)

（2） KOH (醇)

（3） Mg乙醚

（4） NaCN

（5） NH3

（6）AgNO3乙醇

（7） NaOCH2CH3

（8） CH3CCNa

3． 按SN2历程排列反应活性次序

（1）a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷

Cl（2）a

C(CH3)2Br b

c

I

(3) a

BrCH2Br b

c

CHCH3Br

4．按脱卤化氢顺序由易到难排列

（1） a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷

（2） a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷

（3） a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷

5.用化学方法区别下列各组化合物:

(1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯

(2) 氯化苄、甲苯、氯苯

6．合成

(1) 溴代环己烷合成1，3-环己二烯

(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1，2-二氯丙烷。

7.某烯烃A分子式为C6H12,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C（C6H13Br），C也有旋光性。写出A、B、C的结构式和各步反应式。

第八章 醇 酚 醚

一、完成下列反应

140℃（1）CH3CH2OH + H2SO4（浓） CH3CH2CHCH170℃3 + H2SO4（浓）（2）

OH

（3）

?(CH3)2CHOH + NaCH3CH2CH2OH + SOCl2（4）

CH3CH2CHCH3Cu325 ℃（5）

OH

K2Cr2O7（6）

CH3CH2CH2OHH2SO4

（7）(CH3)2CHOCH3 + 2HI△

（8）

OCH2CH2CH3 + HI

CH33CH2O+ ClFeCl2（9）

△

二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应产物： （1）氢氧化钠水溶液

（2）FeCl3溶液

（3）溴的水溶液

（4）溴苄和NaOH

（5）稀HNO3 （室温）

三、用化学方法区别下列各组化合物: 1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇

CH3Cl Mg干乙醚

2.己烯、邻甲基苯酚、己醇

四、完成下列转化 ⑴ CH2CH2

⑵ CH3CH2CH2OH

⑶ CH2CH2

C2H5OC2H5

CH3CH2CH2OCH(CH3)2

CH3CHO

O⑷ CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CCH3

OCH3O⑸

O

五、有一组成为C8H10O的芳香族化合物（A），与稀碱不作用。（A）氧化之后得一组成为C8H6O4的芳香酸。（A）的可能结构有哪些？

第九章 醛、酮、醌

一、完成下列反应

CH2CHOHCN⑴

COCH3

Ag(NH3)2+

COCH3⑵

CH2CHO

HOCH2CH2OH干HClCO⑶

CH3

①C6H5MgBr②H2ONaBH4CH2CHCOCH3⑷

CHCH

CHO⑸⑹CH3COCH3+HCHO⑺ HOCH2CH2CH2CHO(1)HCN(2)H3O+OH-干HCl⑻

O

二、由指定原料合成下列化合物

⑴ 由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸

CHO⑵ 由环己烯合成

CH2CH2CH2CH3⑶ 由Br

（4）由正丙醇合成3-己酮

三、推断结构

1． 有一化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，可与溴水、羟胺、氨

基脲反应，和托伦试剂不发生反应。经LiAlH4还原则产生化合物B，B的分子式为C9H12O2，A及B均能起卤仿反应。用Zn(Hg)/HCl还原，A生成C，分子式为C9H12O，将C与NaOH反应再同CH3l煮沸得D，分子式为C10H14O。D用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构。

2． 确定化合物C5H8O2的结构，它能生成二肟，能与NaOI发生碘仿反应，还能被

托伦试剂氧化，当还原完全时生成正戊烷。

3. 某化合物分子式是C5H12O（A），氧化后得C5H10O（B）。（B）能和苯肼反应，并在碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。（A）和浓硫酸共热得C5H10（C），（C）经氧化后得丙酮和乙酸。写出（A）、(B)、(C)的结构式。

4. 有一芳香族化合物（A），其组成为C9H12O。（A）能够和I2的NaOH溶液作用生成黄色晶体。（A）经分子内脱水得产物（B），（B）再氧化生成两种产物，一种是乙酸，另一种是（C）。1.推断A）、(B)、(C)的结构。

第十章 羧酸及其衍生物

一、按酸性由强至弱次序排列各组化合物

OH⑴ H2O； C2H5OH；

⑵ H ClCH32CO3； 3-COOH； OH

COOHOH⑶ CH3COOH； ； COOH；

二、完成下列反应

SOCl⑴ CH3CH2CH2CH2COOH2

ONH3⑵CH3COCH2CH3

CHNaOC2H5⑶ 2CH32COOC2H5 ONaOH⑷

CH3CH2CNH2+ Br2 COOH△⑸

COOH

三、完成下列转化（无机试剂任选） ⑴ CHCHCH3COOC2H5

CH2COOHCI

⑵ CH3CH2OHCH2(COOC2H5)2

四、推断结构 1、某化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与亚硫酰氯作用后，再加入乙醇中都得到相同的化合物D。试推测A、B、C、D的结构式。

2、化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠反应放出CO2，B和C在NaＯＨ溶液中水解，Ｂ的产物之一能发生碘仿反应。推测Ａ、Ｂ、Ｃ的结构。

第十一章 取代酸

一、命名下列化合物： ① H2NCH2COONH4

NH2② (CH3)2CHCH2CHCOOH

H2N(CH2)4CHCOOHNH2③

HOOC(CH2)2CHCOOHNH2④

二、写出下列反应的主要产物

CH3COCHCOOC2H5⑴

①稀NaOH②H+，△CH3

①浓NaOH②H+CH3COCHCOOC2H5⑵

CH2COOC2H5

CH3CH2CHCOOH⑶

OH△

CH3CHCH2COOH△⑷

OHCOOHCH2OH

⑸

△ Br2, P⑹ CH3CH2COOH

CH3CHCOOH+ HNO2（7）

NH2

H2NCHCOOH + 2HCHOC2H5（8）

(9) 2H2NCH2COOHCH3CHCOOH

-H2OKMnO4(10)

NH2

三、推断结构：

1．某化合物分子式为C7H6O3（A），（A）能溶于NaOH及NaHCO3.A与FeCl3有颜色反应，A与乙酸酐作用生成C9H8O4（B），B是复方阿斯匹林的主要成分，A与CH3OH作用生成C8H8O3（C）。试推测（A）、（B）、（C）的结构。

２．从白花蛇草提取出来的一种化合物C9H8O3，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与氯化铁溶液作用呈红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾溶液氧化得对羟基苯甲酸和草酸，试推测其结构。

3．化合物(A)的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成(B)和(C)，(B)也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并与亚硝酸反应放出氮气，(C)无旋光性，但能发生碘仿反应，试写出(A)、(B)、(C)的结构式。

第十二章 含氮化合物

一、写出下列化合物的名称

CH3CH2CHCH2CH3NH2（1） （2）

NCH3CH2CH3N(CH3)2

（3）

（4）CH2=CHCH2NH2

二、写出下列化合物的构造式

（1）3-硝基-4-异丙基苯胺 （2）二甲基二乙基氢氧化铵

三、把下列各胺，按其碱性由大到小排列成序 （1）CH3NH2

6

53

(2)

NH2

(3) （6）

O2NNH2

(CH3)3N

（4）(CH)N （5）

CH3NH2

四、以苯、甲苯和其他必要试剂为原料，通过重氮盐，合成下列化合物

CH3（1）

Cl

Br（2）

Cl

五、完成下列反应 （1）

NH2 + CH3CH2ClNaOH

（2）CH3CH2NH2 + C6H5SO2Cl

六、某化合物A的分子式为C6Ｈ15N，能溶于盐酸与亚硝酸，在室温时反应放出氮气并得到B。B能起碘仿反应，B和H2SO4共热得C，C被酸性高锰酸钾氧化的产物为乙酸和2-甲基丙酸，试写出A、B、C的结构。

七、分子式为C7H9N的化合物（A），用苯磺酰氯处理生成沉淀（B），（B）能溶于碱中。用亚硝酸处理（温度升高时能放出氮气，同时生成对甲基苯酚。写出（A）、（B）的结构式。

第十三章 杂环化合物

一、 命名下列化合物

CHO1.

O 2.S

CH3N3.

NHCH3 4.

CONH2H3C5.

OCOOH 6.

N

二、写出下列化合物的结构式

1. ?-吡咯甲酸 2. 4-甲基六氢吡啶

3. 四氢呋喃 4. ?-呋喃甲醇

三、把下列化合物按碱性由大到小的顺序排列：六氢吡啶、苯胺、氨、吡咯、吡啶

四、写出下列反应的主要产物

CH3COONO21.

O

+ CH3COCH3稀碱2.

OCHO

浓NaOH3.4.

OCHO

CH3NHNO3

第十四章 油脂和类脂化合物

一、写出下列脂肪酸的结构

1.硬脂酸 2.软脂酸

3.油酸 4.亚油酸

二、何谓酸值、碘值、皂化值？在油脂检验上有何意义？

三、2 g油脂完全皂化，消耗0.5mol/L KOH 4ml，计算该油脂的皂化值？

四、一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其物质的量比为2：1。写出此甘油酯的结构式。

第十五章 碳水化合物

一、指出下列化合物中，哪个能与托伦试剂发生银镜反应，哪个不能？

（1） 丙酮糖 （2） 纤维二糖 （3） 纤维素 （4） 蔗糖 （5） 麦芽糖

二、有三个单糖，和过量本经作用后，得到同样糖脎，写出其他两个糖异构体的投影式。

三、写出D-甘露糖与下列试剂的反应产物 1.苯肼

2. 溴水

3.硝酸

四、用化学方法区别下列各组化合物 1.葡萄糖和果糖

2.麦芽糖和蔗糖

3.淀粉和纤维素

4.?—D—吡喃葡萄糖甲苷和?—D—2—甲基吡喃葡萄糖

五、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B，与苯肼作用易生成相同的脎，用硝酸氧

化后，A和B都生成含有四个碳原子的二元酸，但前者具有旋光性，后者无旋光性，试推测A和B的结构式。

六、某化合物A组成为C5H10O4，有旋光性，无变旋现象，与乙酐作用得二乙酰化

合物，A用稀盐酸处理得一甲醇和产物B，B组成为C4H8O4，有旋光性，能成脎，温和氧化得一酸C，组成为C4H8O5。B用硝酸氧化得二酸，且无旋光性，组成为C4H6O6。推导A、B的可能结构。

第十六章 蛋白质和核酸

一、在某蛋白质的水溶液中，加入酸至小于7的某个pH时，可观察到此蛋白质被沉淀下来，这是什么原因？在这一pH时，该蛋白质以何种形式存在？这一蛋白质的pI小于7，还是大于7？

二、某蛋白质的等电点pI=5.3，而其溶液的pH=6.4，问在电场中，此蛋白质粒子向阳极移动，还是向阴极移动？为什么？

三、2 g生物样品，测得含磷量为0.1 g，计算此样品中粗核酸含量？

四、用化学方法区别糖、蛋白质和核酸。

有机化学期中练习题

一、 选择题

1．下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）

A．丁烷 B．异戊烷 C．己烷 D．新戊烷

CH3CHCHCH2CH32．有机物CH3CH3的名称是（ ）

A．2-甲基-3-甲基戊烷 B．二甲基戊烷 C．2，3-甲基戊烷 D．2，3-二甲基戊烷

3．下列物质中，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的是（ ）

A．C5H12 B．CH3CH=CH2 C．C6H6 D．C6H5CH3 4．苯与硝酸发生的反应属于（ ）

A．亲电加成 B．亲核加成 C．亲电取代 D．亲核取代 5．下列有机物名称不正确的是（ ）

A．2-甲基丁烷 B．2-甲基-3-丁烯 C．4-甲基-2-戊烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯

6．以下化合物中为2R，3R构型的是（ ）

CH3HHCIBrCH3HBrCH3CIHCH3CH3CIBrHHCH3A． B．

HBr C．

CH3CIHD．

CH3

7．下列化合物中有顺反异构的是（ ）

A．CH3CH2CCCH2CH3 B．CH3CH=CH2 C． CH3CH=CHCH3 D． (CH3)2C=C(CH3)2

8．以下结构中具有芳香性的是（ ）

A．

+ B． C． － D．

S

9．在浓NaOH作用下， 不能发生康尼扎罗反应的是（ ）

A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．糠醛 10．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A．CH3COOH B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2OH D．CH3COOC2H5 11．亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环活化的是（ ）

A．

Br B． C．

CN

D．

ONHCCH3

12．石油醚是（ ）

A．烃的混合物 B．醚的混合物 C．从石油中提取出来的醚 D．石油的醚溶液

13．下面关于π键的论述中，错误的是（ ）

A．π键不能单独存在，在双键或叁键中与σ键同时存在

B．成键轨道平行重叠，重叠程度小 C．π键具有阻碍旋转的特性 D．电子云受核的约束大，键的极化度小 14．能被KMnO4 氧化的化合物为（ ）

CH2CH3C(CH3)3A． B．CH3CH3 C． D．

15．常温下与溴发生加成反应的是（ ）

A．甲基环丁烷 B．1，1-二甲基环丙烷 C．环戊烷 D．环己烷 16．甲苯在光照下与氯反应属于哪种反应历程（ ）

A．亲核取代反应 B．亲电取代反应 C．游离基反应 D．侧链氧化反应 17．下列化合物在KOH的醇溶液中脱卤化氢由难到易排列正确的是（ ） a．1-溴丙烷 b．2-溴丙烷 c． 2-溴-2-甲基丙烷 A．a c b B．a b c C．b c a D．c b a 18.下列醇酸性最强的是（ ）

A．2-丁醇 B．1-丁醇 C．甲醇 D．2-甲基- 2-丙醇 19．下列化合物中能与FeCl3溶液显色的是（ ）

A．苯甲醚 B．邻甲苯酚 C．2-环己烯醇 D．苄醇 20．丙醇中含有少量丙醛，可加入下列何种试剂除丙醛（ ）

A．高锰酸钾 B．重铬酸钾 C．NaBH4 D．铜/325℃

二、填空

1． 经臭氧化还原水解后得到的产物是_________。

2．卢卡斯试剂可用于鉴别__________。 3．丙烷和环丙烷可用__________区别开。

4．化合物CHCCHCHCH3中存在_________种杂化碳。

5．

CH3O 系统命名为___________。

6．手性碳是指 。

7．分子式为C9H12O3具有芳香性，亲电取代产物只有一种的醚的可能构造式为

_______名称为_________ 。

8．4-甲基-6-硝基-1-萘酚的结构式为___________ 。

9．酒石酸有__________种旋光异构体，其中_________和_________ 是对映体。 10．50%甲酚的肥皂溶液俗称_________是常用的消毒剂。

三、排列大小

1． 按构象的稳定性由大到小次序为___________。

CH3HHHHCH3HHCH3CH3HHHCH3H c．

CH3HHHH d．

CH3CH3Ha． b．

H

2． 按游离基稳定性由大到小排列次序为___________。

CH3CHCH2CH2a．

CH3CH3CH3CHCHCH3CHCCH2CH3CH3 b． c．3 d．CH3

3． 碳正离子稳定性次序由大到小为__________。

a．

+CH2

+CHCHCH2 b．2+CHCHCH33 c．

5． 下列化合物进行SN1反应速度由快到慢的次序为_________。

C2H5a．

CH2Br b．

C3H7Br

c．

CH2CHBrCH3 d．

CH2CH2CH2Br

6． 下列化合物按沸点由高到低的顺序排列为__________。

a．2-戊醇 b．1-戊醇 c．2-甲基-2-丁醇 d．正丁醇

7． 下列化合物进行分子内脱水反应速率由大到小排列顺序__________。 C6H5CHCH2CH2CH3OHa．

C6H5C(CH3)CH2CH3 b．

OH

C6H5CHCH2CH3c．

CH2OHC6H5CHCHOHCH3CH3 d．

8． 下列化合物按酸性由强至弱排列为__________。

a．苯酚 b．苄醇 c．邻氯苯酚 d．邻硝基苯酚 e．2，4-二硝基苯酚

四、判断

1．亲电取代反应只能发生在苯环上( )

2．在浓NaOH 作用下，醛都能发生康尼扎罗反应（ ）

3．作为格氏试剂溶剂的化合物必须是不具有活泼氢的（ ）4．SN1反应的特点是构型翻转（ ） 5．凡能与

CC加成的试剂 ，同样也能与

CO加成（ 6．凡能使KMnO4溶液褪色的溶液，均能使溴水褪色（ ） 7．不能与其镜像重叠的分子称为手性分子（ ） 8．Sp2杂化轨道的几何构型为平面三角形（ ） 9．苯环上的邻对位定位基，都是活化苯环的（ ） 10．含手性碳的化合物一定有旋光性（ ）

五、转化题

O CHCH3CH2MgX2O1．

3CCH3AHBHBrCKOH醇D

OHH2SO442．

△A稀冷KMnOOH-B

ACH3Cl［O］AlClBBr2KCN3FeCD3．

六、合成题

CH3CHCH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH1．由CH3合成。

）CH2OH2．由苯、CH3Cl及必要的原料合成。

七、推断结构

1．化合物A（C8H10O）与Na不作用， A与HI作用生成B、C，B与FeCl3显紫

色反应，C与NaOH醇溶液作用生成D，D臭氧化后Zn还原水解生成甲醛，试推导A、B、C、D的结构。

2．分子式为C6H12的化合物A，以臭氧化后Zn还原水解生成B、C两种化合物：

B能发生银镜反应，但不能发生碘仿反应；C结构对称，能与苯肼作用，但不与NaHSO3作用，试推导A、B、C的结构。 有机化学期末综合练习题 一．选择题 1． CH 3 CH=C=CHCH(C 2 H 5 )C C H 中的SP杂化的碳原子数为（ ） A． 4 B． 2 C． 3 D． 1 2．根据次序规则，最优基团为（ ） A． –CN B． –COOH C． –CHO D． –CH2OH 3． 分子中可能具有对称面的是（ ） A．葡萄糖 B．乳酸 C． 苹果酸 D． 酒石酸 4．常温条件下，与亚硝酸反应能放出N2的是（ ） A． N-甲基苯胺 B． N-甲基-N-乙基苯胺 C． N,N-二甲基苯胺 D．5．能使CuSO4-OH-变色的基团是（ ）

OOO A．

NH2 B．

NHNH

OO C．

NHR D．

O

6．经臭氧化还原水解得到的产物是（ ）

OCOOH A．

OH B．

OHHOOHHCHC2CC2CC D．

H2HCH3C．

OH 27．CH3CH2CH2CH2OH在酸催化下生成CH3CH=CHCH3因为反应属（ ） A．SN1机理 B． SN2机理 C． E1机理 D． E2机理 8． 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A．CH3COOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH3COOC2H59．亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环钝化的是（ ）

苯胺

A．

Br B． C．

ONHCCH3 D．

CN

10． 不能被斐林试剂氧化的糖为( ) A．半乳糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 11． 以下构象最稳定的是( )

IClD．果糖

ClI A． B．

Cl

IClI C． D．

12． 用以区别和分离仲胺和叔胺的试剂为( ) A． 甲烷 B．乙酐 C． 硝酸 D．乙醇 13．由某一羧酸制备少一个碳原子一级胺的反应为( ) A．酯交换反应 B．霍夫曼降解反应 C．康尼扎罗反应 14．与HNO3在间位发生反应的是( )

D．脱羧反应

NHA．

S B． C．

N D．

O

15．能与亚硫酸氢钠生成沉淀的是( )

OOHC6H5COC6H5 CH3CH2CCH2CH3 C．CH3CHCH2CH3 D．A． CH3CCH2CH3 B．

O16．下列各名称正确的是（ ）

A． 3，3-二甲基丁烷 B． 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

C． 3-甲基-1，3-戊二烯 D． 2-甲基环庚烯 17． 以下化合物中为2R，3R构型的是（ ）

CH3CIBrBrCH3CICH3CH3CIBrCIBr A．

CH3 B．

CH3 C．

CH3 D．

CH3

18． 在鉴别炔烃时，使生成的RCCAg分解的方法是用（ ） A．稀HNO3 B．加热 C．加浓NaOH 19． 以下结构式中，具有芳香性的是（ ）

D．加水

A． B． C． D．

S

20．在干燥HCl存在下，乙醇和乙醛发生的反应属于（ ） A．缩醛反应 B．羟醛缩合 C．歧化反应 D．康尼扎罗反应 21． 能形成分子内氢键的是（ ） A．对硝基苯酚 B．邻甲基苯酚 C．邻溴苯酚 D．邻硝基苯酚 22． 组成蛋白质的氨基酸的结构特点为（ ） A．L型，β氨基酸 B． D型 ,β氨基酸 C．L型 ,α氨基酸 D． D型,α氨基酸 23．能与果糖生成同一种糖脎的是( ) A．蔗糖 B．甘露糖 C．半乳糖 D．核糖 24．在浓NaOH作用下, 不能发生康尼扎罗反应的是( ) A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．糠醛

OHBrCHCH225．可将，，加以鉴别的试剂是( )

A．CuSO4 B．AgNO3-NH3H2O C．Br2 D．KMnO4/H+

二．填空题

1．烯烃和炔烃分子中均含有π键，都能与溴发生亲电加成反应，其反应速度前者

较后者（ ）

２．不能与其镜像重叠的分子称为（ ）

３．甲苯与溴在光照下的主要反应是（ ）型反应

CH3C４．５．反应

RCHCH2的系统名称为（ ）

KMnO4H+A+ CO2+ H2O中的Ａ为（ ）

6．丙烷和环丙烷可用（ ）区别开

7．与饱和NaHSO3溶液及斐林试剂都能反应的化合物属于（ ） 8．鉴别丁醇和2-丁醇的试剂是（ ）

9．丁烷的4种典型构象中，最稳定的是（ ） 10．鉴别D-葡萄糖与果糖应采用（ ）反应

CH2CH2CH2COOH11．OH

12．

OCH3 + HI

13．（ ）在醇钠作用下生成β-酮酸酯的反应称为克莱门森酯缩合反应。 14．吡啶的亲电取代反应一般发生在（ ）位

15．戊烷的同分异构体中，沸点最低的是（ ）。

三．排列题

1．按水溶液中的酸性由大到小排列

OHO2NOH A．

Cl B．

OHCH3OH

C． D．

2．按自由基的稳定性由大到小排列

CH3CH2CH2CH2CH3CCH3 A．

B．CH3

C．CH3CHCH2CH3

D．

CH3

3．按SN1反应速度由大到小排列

C2H5CH2BrC3H7Br A．

CH2CHBrCH3 B．

CH2CH2CH2BrC． D．

D．2-甲基2-丁醇

4．与Na反应活性由大到小的排列 A．甲醇 B．正丁醇 C．2-丁醇 5．按水溶液中的碱性由强到弱排列

NH2NH A． B．

N C． D．

NH

四．判断

1． 氯苯和氯代环己烷一样，可和AgNO3乙醇溶液作用生成沉淀。 2． 亲电取代反应只能发生在苯环上。

3． 乙二酸能使高锰酸钾褪色，己二酸则不能。 4． 茚三酮试剂可用来区分α-氨基酸和蛋白质。

5．

CH3的系统名称是2-甲基环己烯。

6． 亲核试剂必定是负离子，而不可能是中性分子。 7． D-甘露糖和D-葡萄糖是差向异构体。

8． 共轭效应使体系能量降低，键长区别加大。 9． 等电点时，氨基酸的溶解度最大。

10．用两种不同的醇在浓硫酸作用下进行脱水反应，是制备混合醚的常用方法。

五．转化题

CH3CH3CH2CCH3Br1．

KOH醇AHBr过氧化物BNaOHC

CH3CH2CH2Cl2．

六．合成题

无水AlCl3AKMnO4/H+BHNO3/H2SO4C

COOHBr1．

NO2

C2H5NH2 2．CH3CH2CH2OH

七．推断

1． 一种芳香族化合物A， 在稀碱液中滴加乙醛，可生成分子式C10H12O3的化合

物B，B加热后可转变为C，C可使Br2/CCl4溶液褪色，A与C化合物经氧后生成D化合物，再经浓HI处理可得邻羟基苯甲酸，试写出A、B、C、D结构式。

2． 有一化合物的分子式为A（C7H12O），A可以很快使溴水褪色， 并且可和苯肼、

银氨溶液发生反应， A 经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和NaOI反应后产生一分子碘仿及一个酸， 此酸具有以下的结构HOOC-CH2-COOH试写出A、B的构造