饱和碳原子上的亲核取代反应

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第三章 第三章 饱和碳原子上的亲核取代反应

学习要求：学习要求

1．熟悉亲核取代反应的几种历程（SN1、SN2、离子对），影响SN1、SN2反应速

度的因素，碳正离子重排及亲核性。

2．掌握邻基参与反应（历程、立体化学、非经典碳正离子）。

3．熟悉RX、ROH、环氧乙烷及其衍生物，碳负离子亲核剂等的亲核取代反应及其应用。

取代反应包括自由基取代反应、离子型取代反应，后者又分为亲核取代反应和亲电取代反应。

自由基取代反应，烷基的氧化：

CH3CH2CH2CH3 + Cl2

oCH3CH2CH2CH2Cl (28%) + CH3CH2CH(Cl)CH3 (72%)

实验表明烷烃中三类氢原子的活性为：3o H > 2o H > 1o H，可用超共轭效应来解释。

离子型取代反应，亲核取代：

δCH3NO2

+ OC2H

5

2

-CH3CH22H5

NO2

+ Cl

2

亲电取代：

3

δCH3CH2δ-+ Br2

δ+Br

CH3CH23 + HgBr2

+ HBr

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