饱和碳原子上的亲核取代反应(4)

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态的稳定性来达到的。

在绝大多数SN1反应中，TS是由中性分子离解形成带电荷的离子，过渡态的电荷比作用物有所增强。因此，溶剂极性增强，对TS稳定化作用大，使TS能量降低，反应速度增大。与此相反的是，TS与作用物相比电荷减少，则溶剂极性增加，更稳定作用物，反应速率减慢。 例：

(CH3)3CS (CH3)2

+ SOL-OH

(CH3)3CSOL

+ H+

+

S(CH3)2

SOL-OH：C2H5OH 80%C2H5OH H2O相对速度： 1 0.659 0.32

3．竞争反应

与SN1竞争的副反应有消去反应和重排反应。重排总是形成更稳定的碳正离子，再与亲核剂反应。

(CH3)3CCH2Br

CHOH/HO

(CH3)3CCH2+

o

(CH3)2CH2CH3(CH3)2CCH2CH3

2H5(CH3)2C=CHCH3

重排

+

(CH3)2CCH2CH3

3

o

1

二、SN2历程

双分子亲核取代反应，即SN2反应。它是一步完成的，rds中涉及两个化学品种的相互作用，反应速度与反应底物和亲核剂的浓度成正比，即表现出二级反应动力学行为。

例如：

CH3CH2Cl + NaOH

CH3CH2OH + NaCl

d[CH3CH2OH]

dt

= K[CH3CH2Cl][OH-]

1．历程

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