饱和碳原子上的亲核取代反应(3)

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卤代烃的反应活性顺序为：

ArCH2X, CH2 = CH – CH2X > R3CX > R2CHX > RCH2X > RCH2 = CHX, ArX

（2）离去基团的性质。rds涉及R-L的断裂，因此L越易离去，反应速度越大。离去倾向：I > Br > Cl > F。因为F与C价轨道能量相近，重叠很有效，C-F键能大不易断裂；而I与C价轨道能量相差大，重叠得较差，C-I键键能较

小，易断裂。—OTs是很好的离去基团，由于共轭效应所致。

ROCH3

R +

OCH3

(即(CH3)3CX + H2O

(CH3)3COH + X

X： F Cl Br I OTs相对速率：10-5 1.0 39 99 >105

因此，可以理解，当离去基团为OH、OR、NR2时，亲核取代反应受到质子酸催化。

CH3CH2CHCH3

+ HBr

CH3CH2CHCH3+ Br

2

CH3CH23CH3CH2CHCH3

比较各离去基团离去的难易常用的方法如下：

A． 离去基碱性愈弱，愈易离去。而碱性越弱的基团，其共轭酸酸性愈强。例：

酸性：HI > HBr > HCl > HF 碱性：I- < Br- < Cl- < F- 离去倾向：I- < Br- < Cl- < F- 卤代烷的活性：RI > RBr > RCl > RF

B． 离去基离去后生成的负离子越稳定（负电荷愈分散），则越易离去。

负离子稳定性及离去倾向：

NO2H3CO

SO2O-SO2O->Br> I-SO2O->H

SO2O->CH3

SO2O->

（3）亲核剂（Nu）的性质对SN1反应速度影响不大。

（4）溶剂，溶剂对亲核取代反应的影响，主要是通过溶剂化效应影响过渡

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